Фамилия Вендиловская звучит как типичная дворянская или шляхетская фамилия, и это первое, что бросается в глаза. Её выдает суффикс -ск-, который в русской ономастике указывает на происхождение от географического названия — села, усадьбы или местечка. В отличие от массовых «профессиональных» фамилий на -ов и -ин, такие фамилии чаще всего получали люди, владевшие землей, или те, кто переселялся и называл себя по покинутому месту жительства. Вендиловская — это женская форма, мужская, соответственно, Вендиловский.

Корень «Вендил-» почти наверняка связан с названием населенного пункта. В Польше, Беларуси и на западе Украины есть несколько мест с похожими названиями: деревни Вендиловка, Вендилово или урочища Вендилы. Само слово «Вендил» могло произойти от прозвища или имени Вендил, которое, в свою очередь, восходит к древнему славянскому корню «венд-» — так в Средневековье называли западных славян (вендов). Впрочем, более прозаичная версия связывает основу с диалектным «вендить» — медлить, мешкать, или с личным именем Венедикт (в просторечии Веня, Вендил). Таким образом, первый носитель фамилии мог быть либо выходцем из деревни Вендилово, либо потомком человека по прозвищу Вендил.

Если говорить о социальном контексте, то фамилии на -ский/-цкий в Российской империи до XIX века были маркером принадлежности к дворянству или духовенству. Однако в случае с Вендиловской есть нюанс: на западе, в бывших землях Речи Посполитой, такие фамилии носили и крестьяне, и мещане, особенно после разделов Польши, когда фамилии стали обязательными для всех сословий. Поэтому утверждать, что все Вендиловские — потомки аристократов, было бы неверно. Скорее, это фамилия, уходящая корнями в конкретную местность, возможно, в Могилевскую или Гродненскую губернию, где такие топонимы встречаются чаще всего.

Написание фамилии — через «о» (Вендиловская, а не Вендилевская) — указывает на твердый вариант суффикса, что тоже характерно для западнорусских земель. Встречаются варианты с ударением на второй или третий слог: Венди́ловская или Вендило́вская, но первый вариант считается более старым, так как ударение в фамилиях этого типа часто сохраняет ударение исходного топонима.