Вендиловский — это фамилия, которая почти наверняка говорит о географическом происхождении своего первого носителя. Её образование абсолютно прозрачно: суффикс -ск- в русских фамилиях указывает на связь с местностью. Вендиловский — это тот, кто родом из места с названием Вендилово или Вендиловка. Такая модель типична для польской и западнорусской шляхты, а также для духовенства, но в случае с Вендиловским основание для фамилии — топоним, а не прозвище.

Корень фамилии — «Вендил» — вызывает вопросы. Самое прямое объяснение: это вариант имени Венцеслав (Вячеслав) или Вендимин (Венедикт), адаптированный в народной речи. В польском языке есть имя Wędzisław, где первая часть восходит к wędzić — «коптить», но для Вендиловского это маловероятно. Более реалистичная версия — прозвище по ремеслу: «вендил» могли назвать человека, занимавшегося вендингом? Нет, это анахронизм. В древнерусском языке слова «вендило» не было. Скорее всего, перед нами искажённое «Венедилов» — от имени Венедикт (благословенный), которое через суффикс -л- дало форму Венедил, а затем, под влиянием аканья или местного говора, превратилось в Вендил.

Фамилия редкая и географически привязана к западным регионам бывшей Российской империи. Встречается в Беларуси и на Смоленщине. Там же, в Витебской и Могилёвской губерниях, фиксировались деревни с похожими названиями — Вендилово, Вендиловичи. Если ваш предок носил фамилию Вендиловский, он, скорее всего, происходил из мелкопоместной шляхты или однодворцев, живших на территории современной Беларуси. Фамилия не получила широкого распространения, поэтому её носители — потомки довольно компактной группы людей, связанных одним селом или усадьбой.

В написании фамилии возможны варианты: Вендиловский и Вендилевский. Второй вариант ближе к исходному топониму, если он образован от имени Венедил (с буквой «е»). Первый, с «и», — результат упрощения произношения. В любом случае, этимологическая сердцевина одна: человек, чьи предки жили в месте, которое назвали по имени Венедикта или Вячеслава.