Фамилия Вандоловский — редкая, шляхетская по модели, но с основой, которая не сразу поддаётся расшифровке. Суффикс -ский однозначно указывает на польское или западнорусское происхождение: так образовывали фамилии от названий местностей, поместий или усадеб. Вандоловский — это, скорее всего, тот, кто владел или происходил из населённого пункта вроде Вандолово, Вандолы или Вандолов. Таких топонимов в современной Польше, Беларуси и на западе Украины не зафиксировано, но это не значит, что их не было: мелкие хутора и фольварки часто исчезали из памяти и карт, оставив след лишь в фамилии.

Корень Вандол- — самый спорный элемент. Самое прямолинейное объяснение: от польского глагола wędlować (производное от wędzić — коптить, вялить). В этом случае Вандол — прозвище коптильщика, мясника или торговца копчёностями. Версия правдоподобная, но не единственная. В польской ономастике известна фамилия Wędolowski (с носовой гласной, которая в русской записи могла перейти в «ан»). Есть и более редкая гипотеза: связь с диалектным węda (удочка) — тогда прозвище рыбака. Третий вариант — от имени Ванда (популярного в Польше), но через уменьшительную форму Вандал, что маловероятно из-за негативной окраски слова «вандал» в европейских языках.

В Российской империи носители фамилии Вандоловский встречались в основном в губерниях, входивших в бывшую Речь Посполитую: Минской, Волынской, Подольской. Это подтверждает географию: фамилия осела на землях, где польская шляхта и мелкая застенковая знать смешивались с православным и униатским населением. Сословно Вандоловские, скорее всего, относились к мелкопоместным дворянам или однодворцам — тем, кто имел герб и привилегии, но не владел крепостными.

С точки зрения словообразования фамилия сложная: в ней нет типичного русского суффикса -ов/-ев, который присоединяется к имени отца. -ский — это топонимический маркер, и он говорит о том, что фамилию давали не по отцу, а по месту. Поэтому Вандоловский — не «сын Вандола», а «тот, кто из Вандолова». Эта деталь отличает её от массы простых крестьянских фамилий и намекает на более высокий социальный статус предков — пусть и небогатых, но с землёй и именем.