Фамилия Ваолошин — редкий случай, когда написание почти наверняка искажено. В русской ономастике нет устойчивой модели, которая породила бы сочетание «Вао». Скорее всего, перед нами результат ошибки в документах: описка, неверная транслитерация или сбой при переписи, когда фамилию записали на слух и закрепили в таком виде.

Если отбросить испорченный первый слог, основа читается как «Волошин» — а это уже хорошо изученная фамилия. Она образована от прозвища Волоша, которое в южнорусских и украинских говорах означало «волох» (валах, румын) или просто «чужеземец с юга». В XVI–XVII веках волохами называли выходцев из Молдавского княжества и Валахии, которые селились на Дону, Кубани и в Малороссии. Соответственно, Ваолошин (в исходном варианте Волошин) — это типичная «сыновья» фамилия: суффикс -ин указывает на принадлежность к роду Волоши, то есть «чей-то потомок».

Встречаются и другие версии. В некоторых говорах «волоха» — это лохматый, косматый человек (от «волос»), но для фамилий чаще брали именно этническое прозвище. Путаницу могла внести и фамилия Волошин, известная с XVII века (записана в донских казачьих списках). Если же держаться за букву «а» в начале, то теоретически можно предположить связь с диалектным «ва́лить» (в значении «наваливать», «сбивать»), но такое прозвище не зафиксировано в словарях, и версия остаётся гадательной.

Географически носители фамилии Ваолошин встречаются единично, в основном на юге России и Украине. Это подтверждает догадку, что фамилия — локальный вариант Волошина, возникший из-за ошибки писаря. Восстановить точное место и время появления конкретного Ваолошина без архивных записей трудно, но ясно одно: предок был человеком, которого в его окружении называли Волошей — либо по происхождению, либо по внешности, либо по роду занятий, связанных с южными землями.