Фамилия Васильковскький — редкий случай, где ошибка в написании (мягкий знак перед «кий») сама становится подсказкой. Правильная литературная форма — Васильковский, а вариант с «ькь» мог возникнуть из-за диалектного произношения или неграмотной записи в документах XIX века, когда писарь передавал мягкость звука на слух. Но разбирать стоит именно исходную форму.

В основе фамилии — имя Василько. Это не уменьшительное от Василий, а самостоятельная западнорусская и южнорусская форма, распространённая на Волыни, в Галиции и на Подолье. Суффикс -к- здесь не столько уменьшительно-ласкательный, сколько обиходный: так звали человека в быту, а в официальных бумагах он мог числиться Василием. Окончание -ский — типичный дворянский и шляхетский формант, но не стоит обманываться: в XVI–XVII веках его массово присваивали и крестьянам, и казакам, особенно на землях Речи Посполитой. Фамилия Васильковский могла означать «сын Василька» или «выходец из села Васильково» — таких сёл и хуторов на Украине и в Беларуси десятки.

Интересна географическая привязка. По переписям XIX века, Васильковские чаще всего встречались в Киевской, Волынской и Подольской губерниях. Связано это не только с именем, но и с городом Васильков под Киевом — древним центром, откуда выходили мещане и служилые люди, бравшие фамилию по месту жительства. Так что носитель этой фамилии с высокой вероятностью имел предков из Юго-Западной Руси, возможно, из малороссийского казачества или православной шляхты.

Словообразовательная модель проста: корень Васильк- + суффикс -овск- (притяжательно-географический) + окончание -ий. Двойной суффикс -овск- встречается у фамилий, образованных от топонимов на -ово или от имён с суффиксом -ко: Василько → Васильков → Васильковский. Похожая цепочка у фамилий Петровский (от Петро), Ивановский (от Иванько). В отличие от фамилий на -ин или -ов, которые чаще закреплялись за крестьянами, форма на -ский в Российской империи считалась более «благородной», поэтому её могли брать священники, учителя, чиновники — даже если их дед был простым хлеборобом.

Спорных версий тут немного. Иногда фамилию пытаются возвести к растению василёк, но это натяжка: василёк в славянских языках — цветок, а прозвище «Василёк» встречается редко и обычно не даёт фамилии с суффиксом -овский. Куда правдоподобнее, что перед нами патроним или топоним, уходящий корнями в православное имя Василий.