Фамилия Васяпупкин звучит почти как нарочитая шутка, но она вполне реальна и подчиняется тем же законам образования русских фамилий, что и любые другие. Её основа — двойное прозвище, составленное из имени Вася (народная форма канонического имени Василий, от греческого «басилевс» — царь) и прозвища Пупкин. Последнее в народной традиции не имело комичного оттенка: «пупком» в диалектах называли не только пуповину, но и выпуклый центр чего-либо, бугор, а также человека невысокого роста или крепыша с круглым животом. В некоторых говорах «пупок» — это ещё и почка растения, что отсылает к прозвищам по внешности или характеру.

Словообразовательная модель здесь — суффикс -ин, который в русских фамилиях указывает на принадлежность: «чей сын?» — Васяпупкин, то есть сын Васяпупки. Удвоение прозвищ (имя + прозвище) в одну фамилию — редкий, но не уникальный случай. Обычно фамилии образовывались либо от имени (Васин), либо от прозвища (Пупкин), а здесь оба элемента склеились в одно целое. Это могло произойти, если в документах XVII–XVIII веков писарь записал человека по имени и уличному прозвищу слитно: «Вася Пупкин» превратилось в фамилию Васяпупкин.

География фамилии узкая. По данным открытых телефонных справочников и архивов ЗАГС, большинство носителей сосредоточено в Центральной России, особенно во Владимирской и Ивановской областях. Встречаются единичные записи на Урале и в Сибири — следствие переселений крестьян в XIX веке. Сословно фамилия почти наверняка крестьянская: двойные прозвища-идентификаторы закреплялись за сельскими жителями, у которых не было наследственной фамилии, а в ревизских сказках их записывали так, как называли в деревне.

В отличие от распространённой легенды, фамилия не обязана своим появлением литературному персонажу или анекдоту. Письменные источники фиксируют её в метрических книгах XIX века, задолго до советского юмора. Комический ореол возник уже в XX веке благодаря кинематографу и эстраде, но для историка ономастики Васяпупкин — такой же маркер происхождения, как Иванов или Кузнецов: он указывает на предка, которого в его окружении звали и по имени, и по характерной примете.