Фамилия Васипупкин звучит так, будто её сочинили для комедийного персонажа, но у неё есть реальная и довольно прозрачная история. Вопреки первому впечатлению, она не связана ни с каким «пупом» в прямом смысле. Её основа — редкая форма крестильного имени Василий.

Разбираем словообразовательную цепочку. В основе лежит просторечный или диалектный вариант имени Василий — Васип или Васипка. Это не ошибка, а характерное для русских говоров упрощение: звук «л» в сочетании «-ил-» в безударном положении мог выпадать, давая формы вроде Васип вместо Васил. От этого Васипа с помощью уменьшительного суффикса -упк- (встречается реже, чем стандартное -ушк-, но фиксируется в ономастике) образовали прозвище Васипупка — ласковое или фамильярное обращение к человеку по имени Василий. А уже от этого прозвища через типичный русский суффикс принадлежности -ин появилась фамилия Васипупкин, буквально означающая «сын Васипупки».

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным регионам России, где диалектные формы имён были устойчивее. Встречается она крайне редко, что указывает на локальное происхождение — возможно, от одного прозвища в конкретной деревне или семье. В отличие от массовых фамилий вроде Васильев, Васипупкин сохранил уникальную народную огласовку, которая в письменных источниках (ревизских сказках, метриках) могла закрепиться случайно, если писарь записал имя так, как слышал.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Васипупкин стоит в одном ряду с Васильев, Васин, Васюков, но отличается именно нестандартной суффиксацией. Если Васин — прямое указание на отца (Вася), то суффикс -упк- в Васипупкин придаёт прозвищу оттенок шутливости или, наоборот, особой близости. Социальный контекст: носитель такого прозвища в XVI–XVII веках мог быть крестьянином или посадским человеком, которого в миру звали не по полному имени, а по домашнему, уличному варианту. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это стопроцентно крестьянская или мещанская фамилия, образованная в народной среде.

Версия о том, что фамилия происходит от слова «пуп» (в значении «центр» или «живот»), ошибочна: она не выдерживает проверки суффиксальной моделью. Если бы основа была «пупок», мы бы получили Пупов или Пупкин, а не Васипупкин. Имя Василий здесь — единственное логичное ядро. Так что за нелепым на первый взгляд звучанием скрывается обычная история: человека звали Василием, в быту кликали Васипупкой, а его дети стали Васипупкиными.