Фамилия Вайкунова ставит перед исследователем загадку уже на уровне корня: в русском языке нет очевидного слова «вайкун». Это значит, что основа фамилии либо диалектная, либо иноязычная, либо сильно искажённая со временем. Разберём по порядку.

Самый вероятный путь — связь с финно-угорскими языками, распространёнными на севере и северо-востоке Европейской России. В коми-зырянском и удмуртском языках есть слова, звучащие как «вай» или «вой» — они могут означать «масло», «жир» или «северный». Суффикс -ун в таком случае был бы типичным русским добавлением к иноязычной основе (сравните: Вайкун — человек, имеющий отношение к маслу, например, торговец или производитель). Форма Вайкунова — женская, от отчества или прозвища мужа Вайкун.

Вторая версия, менее надёжная, но возможная — тюркское происхождение. В татарском и башкирском языках есть корень «вай» (горе, беда) или «бай» (богатый). Если основа «вай», прозвище Вайкун могло означать «горемыка», а если это искажённое «байкун» — «богатый человек». Однако переход «б» в «в» в русских фамилиях встречается, но нерегулярно, поэтому эта гипотеза слабее.

Третий вариант — чисто русское прозвище от диалектного глагола «вайкать» (плакать, ныть, причитать). В некоторых говорах так говорили о человеке, который постоянно жалуется. Суффикс -ун в русских фамилиях как раз образует названия лиц по действию (крикун, молчун, говорун). Тогда Вайкун — «тот, кто вайкает», то есть плакса или нытик. Эта версия проще и прозрачнее, но требует подтверждения, что «вайкать» было достаточно распространено в регионе бытования фамилии.

География фамилии подсказывает: Вайкуновы встречаются преимущественно в Кировской области, Пермском крае и Республике Коми — как раз на стыке русских и финно-угорских территорий. Это делает первую версию (коми-зырянскую) самой правдоподобной. Фамилия не принадлежала дворянским родам — её носители, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, получившими прозвище по занятию или характерной черте. В официальных документах фамилия закрепилась, вероятно, не раньше XVIII века, когда начался массовый учёт населения.