Фамилия Вайлупова — женская форма фамилии Вайлупов. Это редкая, неочевидная по происхождению фамилия, и её разбор требует внимания к диалектной лексике и моделям образования русских прозвищ.

Скорее всего, в основе лежит прозвище Вайлуп. Глагол «вайлупить» в северных и сибирских говорах означал «вылупить глаза», «уставиться», «смотреть с удивлением или наглостью». Человека с большими, вытаращенными глазами или с привычкой пристально, в упор разглядывать собеседника могли прозвать Вайлупом. Суффикс -ов в мужской форме типичен для русских фамилий, образованных от прозвищ: он указывал на принадлежность — «сын Вайлупа» или «из семьи Вайлупа».

Есть и вторая, менее вероятная версия. В тех же говорах «вайлуп» могло быть искажением слова «валуй» (название гриба, растущего в лиственных лесах). Прозвища по грибам встречаются, но для фамилий они редки, а глагольная основа (от действия) для прозвищ гораздо характернее.

Географически фамилия Вайлуповых тяготеет к Русскому Северу и Уралу — регионам, где диалектный глагол «вайлупить» был в ходу. Встречается она и в Сибири, куда переселенцы с Севера принесли свои говоры и прозвища.

Словообразовательная модель проста: основа Вайлуп- + патронимический суффикс -ов. Ударение, скорее всего, падает на первый слог: Ва́йлупов. Это типичная «говорящая» фамилия, которая сразу выдаёт характер или внешность предка, получившего прозвище за манеру смотреть.

В дореволюционных метрических книгах фамилия могла записываться по-разному: Вайлупов, Войлупов, Вайлупьев — из-за неустойчивости произношения в диалектах и неграмотности писарей. Но современный вариант закрепился как Вайлупов (и Вайлупова).