Фамилия Вайниловская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает любую другую версию происхождения. Она образована по продуктивной модели на -ский/-ская, типичной для польской, украинской и западнорусской шляхты, а также для еврейских фамилий, оформленных по славянскому образцу. Основа здесь — топоним Вайнилово или Вайнилов. Такие названия встречаются в исторических землях Речи Посполитой: например, село Войнилово (Wojniłowo) на территории современной Ивано-Франковской области Украины. Фонетический переход «ой» в «ай» (Войнилово → Вайнилово) — естественный для говоров, где «ой» редуцировалось или записывалось через «ай» под влиянием местного произношения.

Корень названия, скорее всего, восходит к личному имени Войнил (старопольское Wojnił, от wojna — «война») или к прозвищу Войнило — воинственному, драчливому человеку. Суффикс -ил- в таких именах был уменьшительным или пренебрежительным. Таким образом, Вайниловская — это «та, что из Вайнилова», а её предки, вероятно, владели или жили в этом селе, получив фамилию по месту службы или владения.

Версия о происхождении от еврейского корня «вайн» (идиш ווין — «вино») маловероятна, хотя формально возможна. Фамилии на -ский у евреев Ашкеназа обычно образовывались от немецких топонимов (Вайнгартен, Вайнберг) или от профессий (Вайнштейн — «винный камень»), но «Вайниловский» звучит как славянский топонимический гибрид, а не как прямой германизм. К тому же суффикс -овск- типичен для восточнославянских притяжательных форм, а не для немецких основ.

Примечательно, что фамилия сохранила женское окончание -ая, что характерно для польских и украинских фамилий (в русском языке они обычно склоняются как прилагательные: Вайниловской, Вайниловскую). Это указывает на то, что носительницы фамилии в прошлом могли быть из среды мелкой шляхты или крестьянства, где такая модель была нормой. Мужской вариант — Вайниловский — встречается чаще, но в женском роде фамилия не утратила своей исходной формы, что говорит о её относительно позднем закреплении в документах.

Если искать однокоренные фамилии, стоит обратить внимание на Войниловский, Войнилович, Войнилко — все они связаны с тем же корнем «войн-» или топонимом. Вайниловская — это, скорее всего, ветвь, чьи носители уехали из родного села, но сохранили в фамилии память о нём.