Фамилия Вайнтроб — один из ярких примеров того, как в русском ономастиконе оказалась зафиксирована чисто немецкая (ашкеназская) фамилия, принесённая еврейским населением. Её основа — два корня: «вайн» (Wein, «вино») и «троб» (Traube, «виноград» или «гроздь»). Буквально фамилия переводится как «виноградная гроздь» или «винная ягода». Это типичная «искусственная» или «украшающая» фамилия, которую в конце XVIII — начале XIX века массово присваивали евреям Австро-Венгрии и Германии при переходе к обязательным фамилиям. Такие фамилии не указывали на профессию или место жительства, а звучали поэтично, часто на идише или немецком.

В отличие от славянских фамилий, которые образуют суффиксами (-ов, -ин, -ский), Вайнтроб — это чистая основа, сложное слово без дополнительных формантов. В немецком написании фамилия может выглядеть как Weintraub, а в русской транскрипции — Вайнтрауб или Вайнтроб. Форма «Вайнтроб» с конечным «б» — результат оглушения звонкого согласного на конце слова, характерного для русского произношения. Это указывает, что фамилия вошла в русский язык устным путём, через бытовое общение, а не через официальные бумаги, где чаще писали бы «Вайнтрауб».

География фамилии охватывает черту оседлости Российской империи: Украину, Белоруссию, Молдову, южные губернии. Встречается она и у евреев-ашкеназов, переселившихся в города центральной России, но реже. В документах XIX века носители фамилии Вайнтроб часто записаны мещанами, ремесленниками, торговцами — типичные занятия еврейского местечка. Виноделие или виноградарство к фамилии прямого отношения не имеют: «виноград» здесь — просто красивый образ, а не указание на род занятий.

Стоит отметить, что в некоторых случаях фамилию могли дать по названию дома или вывески (например, «У виноградной грозди»), но основная масса — результат канцелярского творчества чиновников, составлявших списки. Среди однокоренных фамилий — Вайнберг (Weinberg, «винная гора»), Вайнштейн (Weinstein, «винный камень»), Вайнгартен (Weingarten, «винный сад»). Все они — из одной группы «винных» фамилий, популярных в конце XVIII века.

Если ваш предок носил фамилию Вайнтроб, то с высокой вероятностью он был евреем из западных губерний Российской империи, а сама фамилия — не наследственное прозвище, а административный новодел, которому чуть больше двухсот лет.