Фамилия Вдовушкин — одна из тех, что в основе своей содержит прозвище, данное по семейному положению. Её смысловой центр — слово «вдова», то есть женщина, потерявшая мужа. От него образовали прозвище Вдовушка, и именно оно, а не женское имя, стало личным именованием мужчины. Почему мужчину могли назвать «вдовушкой»? Причин несколько. Самая прямая: он сам овдовел и остался с детьми. В крестьянском быту вдовец, особенно с малышами на руках, получал такое прозвище от соседей — как меткое и не требующее пояснений. Реже прозвище могло закрепиться за сыном вдовы, которого так и звали по матери: «Вдовушкин сын». Со временем это именование потеряло бытовой оттенок и перешло в фамилию по стандартной модели: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей?» — «Вдовушкин», то есть сын или потомок Вдовушки.

Словообразовательная конструкция здесь простая и прозрачная. Фамилия входит в обширную группу русских фамилий, образованных от прозвищ, описывающих семейное положение: Вдовин, Вдовиченко, Вдовенко. Но Вдовушкин выделяется уменьшительно-ласкательным суффиксом -ушк-, который в прозвище мог звучать не столько ласково, сколько иронично или даже жалостливо. В словарях русских фамилий (например, в работе Б. Унбегауна) подобные модели описываются как типичные для «патронимических» фамилий, где основа — прозвище, а не каноническое имя. Географически фамилия встречается рассеянно, без явного сгущения в одном регионе, что говорит о её бытовом, а не сословном происхождении: её могли дать и крестьянину, и мещанину. В документах XIX века носители фамилии Вдовушкин фиксируются в основном в центральных губерниях России, но массовых переписей по ней нет — это редкая, нераспространённая фамилия, сохранившая в своей форме память о конкретной житейской ситуации предка.