Фамилия Вдовушкина образована от мужской формы Вдовушкин, а та — от прозвища или нецерковного имени Вдовушка. В основе лежит слово «вдова», но не в прямом значении «женщина, потерявшая мужа». Скорее всего, Вдовушкой называли ребёнка, росшего без отца, или мужчину, который по какой-то причине жил один, без семьи. В русских говорах «вдовушка» могло быть и ласкательным обращением к вдовцу, особенно если он сам воспитывал детей.

Суффикс -ушк- в этой фамилии — уменьшительно-ласкательный, характерный для имён и прозвищ в народной среде. Такие формы часто давали детям или молодым людям, подчёркивая их положение или внешность. То есть Вдовушкин — буквально «сын Вдовушки» или «человек из рода Вдовушки». Фамилия на -ин указывает на принадлежность: чей? — Вдовушкин, а для женщин — Вдовушкина.

В отличие от более частых фамилий Вдовин или Вдовенко, форма Вдовушкин встречается реже и имеет ярко выраженный севернорусский или центральнорусский оттенок. Суффикс -ушк- типичен для ономастикона Вологодчины, Костромской и Архангельской губерний, где такие «ласковые» прозвища были в ходу. В крестьянской среде фамилия могла закрепиться за семьёй, где отец рано умер или ушёл на заработки, и ребёнок получил прозвище по материнскому статусу.

Интересно, что в некоторых говорах слово «вдовушка» имело ироничный оттенок — так могли назвать холостяка, который вёл хозяйство по-женски, или мужчину, слишком привязанного к матери. Но это скорее исключение: в основе фамилии лежит реальная семейная ситуация, а не насмешка.

Встречается фамилия и в мужском варианте Вдовушкин, и в женском Вдовушкина. Среди носителей нет громких исторических фигур, что типично для фамилий, возникших из прозвищ в крестьянской среде. Это не родовая аристократическая фамилия, а бытовая, живая, рассказывающая о конкретной человеческой судьбе.