Фамилия Вегилей — редкий случай, когда с первого взгляда неясно, славянская она или западная. По звучанию она напоминает литовские или латышские фамилии с суффиксом -ей, но на самом деле перед нами типичная русская фамилия, образованная через суффикс принадлежности -ей. В русской ономастике суффикс -ей встречается реже, чем -ов или -ин, и чаще всего указывает на прозвищное происхождение: он присоединялся к основе, обозначавшей характерный признак человека.

Основа «Вегил» скорее всего восходит к древнерусскому глаголу «вегать» или диалектному «вегилять» — то есть двигаться неуклюже, шататься, или же суетиться без толку. В северных и сибирских говорах «вегиль» — это непоседливый, вертлявый человек, которого трудно удержать на месте. Таким образом, первый носитель фамилии мог получить прозвище Вегиль за беспокойный нрав или за манеру ходьбы.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с финно-угорским субстратом. В карельских и вепсских говорах встречается слово «vegi» — сила, мощь. Если предок жил на Русском Севере, прозвище Вегиль могло означать «силач» или «крепкий человек». Однако для этой гипотезы нет убедительных письменных подтверждений, поэтому основным остаётся объяснение через русскую диалектную лексику.

Географически фамилия Вегилей тяготеет к северо-западу России — Архангельской, Вологодской областям и Карелии. В этих краях суффикс -ей встречается в фамилиях чаще, чем в центральной России, что косвенно подтверждает северное происхождение. Встречаются варианты написания Вегелей и Вигилей — они связаны с местным произношением и неустойчивостью гласной в безударной позиции.

Социальный состав носителей, судя по косвенным данным, был преимущественно крестьянским. Фамилия не попала в дворянские родословные книги и не встречается среди известных исторических деятелей, что типично для прозвищных фамилий, закрепившихся в среде свободных или государственных крестьян Русского Севера.