Фамилия Велешок — редкий пример восточнославянской фамилии, образованной не от полного имени, а от его уменьшительной формы с помощью суффикса -ок. Этот суффикс в украинской, белорусской и южнорусской традиции часто встречается в прозвищах и фамилиях, указывая на молодость, небольшой рост или ласкательное отношение к человеку: Велешок — буквально «маленький Велеш» или «сын Велеша». Сама основа Велеш — это, скорее всего, краткая форма от крестильного имени Велеслав (редкого, но реального в древнерусской традиции) или от имени Велемир. В обоих случаях корень «веле-» означает «великий, большой», так что имя-основа несло пожелание величия, а фамилия, парадоксально, стала обозначать его уменьшенную версию.

Географически фамилия Велешок тяготеет к западноукраинским и белорусским землям. В документах XIX века она встречается в Волынской губернии и на Гродненщине. Это говорит о том, что предки носителя фамилии были, скорее всего, крестьянами или мещанами — дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В польском языке существует аналогичное слово «wieleszek» (уменьшительное от «wiele» — много), но для русской фамилии более вероятно происхождение от славянского имени, а не от нарицательного существительного.

Интересно, что фамилия не имеет патронимического суффикса -ов или -ин, который в русском языке стандартно добавлялся бы к основе. Велешок — это чистая основа, сохранившая форму прозвища или отчества в именительном падеже. Такие «неоформленные» фамилии типичны для украинской ономастики (сравните: Коваль, Гончар, а не Ковалёв). В русском языке подобная модель редка, поэтому Велешок — яркий маркер украинского или белорусского корня.

Спорная версия связывает фамилию с языческим богом Велесом. Теоретически от имени Велес можно было образовать уменьшительное «Велешок» (через форму «Велеш» — «маленький Велес»). Однако в реальной антропонимии дохристианские имена в чистом виде почти не сохранились в фамилиях — они переосмысливались через крестильные имена или прозвища. Версия с Велесом возможна, но менее вероятна: скорее всего, предок носил имя Велеслав, которое со временем сократилось до Велеш, а затем закрепилось как фамилия.