Фамилия Велешко звучит на украинский, белорусский или польский лад — на это указывает суффикс -ко, который в этих языках был одним из самых ходовых при образовании фамилий. В русской традиции такой суффикс встречается реже, и чаще всего он говорит о западном или южном происхождении рода. Основа фамилии — Велеш — ведет к нескольким версиям, и самая очевидная из них связана с именем или прозвищем.

Скорее всего, в основе лежит уменьшительная форма от крестильного имени Велес или Велей. В православных святцах нет имени Велес, зато есть Венедий, Венедикт и Власий. В народном произношении эти имена могли редуцироваться до Велес, Велеш, а потом и до Велешко — «маленький Велес» или «сын Велеса». Такая модель типична для украинской и белорусской ономастики: суффикс -ко добавлялся к основе имени отца или деда, превращаясь в родовое прозвище.

Вторая версия отталкивается от языческого бога Велеса. Хотя прямых фамилий от славянских божеств почти не сохранилось (они слишком сакральны для бытовых прозвищ), исключения возможны. Если предок носил прозвище Велес — за силу, рост или, наоборот, за что-то «скотье» (Велес считался покровителем скота), — то его дети могли стать Велешками. Эта гипотеза менее вероятна, но полностью отбрасывать её не стоит: в западнорусских землях память о дохристианских культах держалась дольше.

Третья, самая приземленная версия — от диалектного слова «велес» или «велеш». В некоторых говорах так называли высокого, неуклюжего человека или того, кто «велеет» — командует, распоряжается. Если прозвище закрепилось за одним человеком, его потомки автоматически получали фамилию Велешко.

Географически фамилия чаще всего встречается на западе Украины и в Беларуси, реже — в Польше. В России она редкая и, как правило, принадлежит выходцам из этих регионов. Сословного барьера у Велешко не было: крестьяне, мещане, казаки — фамилия могла появиться в любой среде, где работала модель «имя + -ко». Дворянских родов с такой фамилией в официальных родословных книгах не значится, но это не исключает существования шляхетских ветвей в Речи Посполитой.