Фамилия Велесько образована от нецерковного имени Велес. В древнерусской традиции детям нередко давали имена славянских божеств, чтобы отвести зло или наделить ребенка качествами покровителя. В данном случае родители, ожидая красивого и здорового мальчика, назвали его в честь Велеса — «скотьего бога», покровителя домашних животных и бога богатства. С принятием христианства языческий Велес был заменен св. Власием (сыграло роль звуковое сходство имен), а также Николой и Георгием. Следы культа Велеса, часто под видом почитания св. Власия, сохранились на Русском Севере, где были известны каменные идолы и легенды о его святилищах.

Суффикс -ко в фамилии Велесько — характерный для украинской, белорусской и южнорусской ономастики. Он указывает на уменьшительно-ласкательную или патронимическую форму: Велесько — это «маленький Велес» или «сын Велеса». Такая модель распространена в фамилиях, закрепившихся в западнорусских землях. Таким образом, фамилия могла возникнуть в регионах, где традиция именования в честь языческих божеств сохранялась дольше, или же в среде переселенцев с севера.

Существует и другая версия, менее правдоподобная: в основе фамилии лежит прозвище Велес. В рязанских говорах так укорительно называли повелителя, распорядителя, указчика. Однако прямая связь с божеством выглядит более убедительной, учитывая широкое распространение подобных имен в дохристианской Руси. Потомок человека по имени Велес со временем получил фамилию Велесько, которая закрепилась и передавалась по наследству.