Фамилия Велеско — редкий случай, когда основа не лежит на поверхности, а суффикс сразу указывает на географию. Окончание -ко характерно для украинских, реже белорусских фамилий, образованных по модели, где суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту или роду. В отличие от типичных украинских фамилий на -енко, форма на -еско встречается реже и часто имеет польское или западноукраинское происхождение. Так, Велеско могло возникнуть от названия населённого пункта вроде Велесница, Велесово или просто от прозвища, данного человеку, который оттуда родом.

Корень «Велес-» ведёт к древнему славянскому божеству Велесу — покровителю скота, богатства, торговли и загробного мира. Однако напрямую называть человека именем языческого бога было не принято, поэтому прозвище Велес, скорее всего, давали либо пастуху, либо зажиточному хозяину, либо человеку с суровым нравом, которого сравнивали с мифическим персонажем. В русских говорах «велес» могло означать и «великан», «силач», что тоже могло стать основой для уличного прозвища.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «велеть» или словом «велий» (большой, великий). Тогда Велеско — это потомок того, кого называли «Велий» или «Велец», то есть «великий», «старший». В пользу этого говорит и то, что в старых польских документах встречается фамилия Wielesko, которая могла русифицироваться в Велеско.

Фамилия не принадлежала дворянству — среди известных родовых гербов она не значится. Скорее всего, её носили крестьяне или мещане из западных губерний Российской империи, а после переселений она разошлась по центральной России и Украине. Встречаемость фамилии и сегодня остаётся низкой, что говорит о её локальном происхождении: предки носителей, вероятно, жили в одном селе или городке, откуда и пошло прозвание по месту.