Фамилия Велейские — это прежде всего указание на место, откуда человек был родом. В её основе лежит топоним Велье, что делает её частью большой группы славянских фамилий, образованных от географических названий. Такой тип фамилий обычно закреплялся за человеком, когда он переселялся в другое место: его называли не по прежнему роду занятий, а по той земле, которую он покинул.

Село Велье — не просто точка на карте, а место с богатой и переменчивой историей. На протяжении более шестисот лет оно успело побывать и форпостом на северо-западных рубежах России (XIV—XVII века), и крупной помещичьей вотчиной в XVIII веке, и торговым селом в XIX столетии, где оседали купеческие династии. Предок Велейских мог жить в этом селе, служить при местной администрации или просто быть выходцем оттуда, получив прозвание «Велейский» на новом месте жительства.

Есть и другие версии. Одна из них выводит фамилию от прозвища Велей, связанного с морским делом. В этом случае корень «вель» означает особое пространство в трюме корабля, куда стекает вода и где устанавливают насосы. Если принять эту гипотезу, основатель рода мог быть моряком или корабельным мастером.

Третья версия ведёт происхождение фамилии от латинского имени Vellejus, которое переводят как «скрытый». Самый известный носитель этого имени — римский историк Гай Веллей Патеркул, автор краткой «Римской истории», претор и спутник императора Тиберия в германских и паннонских походах. По этой логике фамилия Велейский могла возникнуть искусственно, в семинарской среде, где учащимся нередко давали фамилии по именам античных авторов или по латинским корням. Такая практика была распространена в духовных училищах XVIII—XIX веков.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ск-, типичный для польской, украинской и русской аристократической традиции, а также для фамилий, образованных от названий населённых пунктов. Форма множественного числа (Велейские) указывает на то, что фамилия закрепилась за целым родом или семьёй. В целом, независимо от того, какая из версий ближе к истине, фамилия Велейские остаётся ярким примером того, как имя человека может быть связано с историей земли, профессией или книжной культурой.