Фамилия Велейский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Велейский образована от топонима Велье. Село Велье относится к уникальным историко-культурным территориям Псковской земли. На протяжении своей более чем 600-летней истории оно несколько раз меняло своё начальное значение и роль. В XIV—XVII веках это был один из форпостов на северо-западном рубеже России. В XVIII веке оно является вотчиной крупнейших помещиков. В XIX веке Велье становится крупным торговым селом, где прочно обосновались купеческие династии. Вполне вероятно, что предок Велейских жил в этом селе или состоял в нем на службе. По другой версии, данная фамилия восходит к прозвищу Велей, в основе которого лежит слово «вель». Вель - это отдельное пространство в трюме, куда стекает вода и вставляются насосы. Поэтому можно предположить, что основатель рода Велейских был моряком. Согласно еще одной гипотезе, фамилия Велейский происходит от имени латинского происхождения Vellejus, которое на русский язык переводится как «скрытый». Наиболее известным его обладателем был Гай Веллей Патеркул - римский историк, автор «Римской истории», которая представляет собой краткий очерк римской истории от Троянской войны до 30 года. Веллей был претором в Риме (высшее должностное лицо, исполняющее судейские обязанности, а также несшее ответственность за положение в городе), сопровождал Тиберия в походах в Германию и Паннонию. В соответствии с такой трактовкой фамилия Велейский имеет искусственное происхождение и возникла в семинарской среде. О точном месте и времени возникновения фамилии Велейский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Велейский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.