Фамилия Велейский в первую очередь связана с географией. Её основа — топоним Велье. Село Велье в Псковской области — место с богатой историей: в XIV–XVII веках оно служило форпостом на северо-западных рубежах, в XVIII стало вотчиной крупных помещиков, а в XIX превратилось в торговое село, где обосновались купеческие династии. Скорее всего, предок носителей фамилии жил в этом селе или нёс там службу.

Модель образования проста: суффикс -ск- указывает на связь с местом. Такие фамилии типичны для дворянства и духовенства — их давали по названию имения или прихода. Велье дало Велейского, как Тверь — Тверского.

Есть и другие версии. По одной из них, в основе лежит прозвище Велей от слова «вель» — так называют пространство в трюме корабля, куда стекает вода и где ставят насосы. Если это так, предок мог быть моряком. Версия правдоподобна для северных регионов, но уступает топонимической по распространённости.

Третья гипотеза выводит фамилию от латинского имени Vellejus — «скрытый». Известный носитель — римский историк Гай Веллей Патеркул, автор краткого очерка римской истории. Он был претором и сопровождал императора Тиберия в походах. Если принять эту версию, фамилия могла возникнуть искусственно, в семинарской среде, где будущим священникам нередко давали «учёные» фамилии от античных имён. Однако для Велейского это менее вероятно, чем связь с конкретным селом: слишком многое указывает на Псковскую землю.