Фамилия Вертолетская — редкий случай, когда основа слова настолько современна, что кажется анахронизмом в фамильном именовании. На слух она воспринимается как «вертолёт», но на деле связь с летательным аппаратом, скорее всего, вторична или случайна. Чтобы понять происхождение, нужно отбросить привычное значение слова и посмотреть на словообразовательную модель.

Фамилия образована с помощью суффикса -ск-, который типичен для дворянских, географических или церковных фамилий (по названию местности или храма). Основа же — «Вертолет-» — могла возникнуть не от вертолёта (слово вошло в обиход только в XX веке), а от старого глагола «вертолеть», что значит «вертеться, кружиться». В диалектах «вертолет» или «вертолётка» — это прозвище непоседливого, вертлявого человека, а также название некоторых растений (например, вьюнка) или даже танцевального движения. Таким образом, предок Вертолетских мог получить прозвище за живой, беспокойный характер или за профессию, связанную с вращением (например, мельник).

Вторая версия, более прозаичная, — топонимическая. Название деревни или хутора Вертолеты (от того же прозвища или от местной особенности рельефа) дало фамилию тем, кто оттуда вышел. В таком случае Вертолетская — это «та, что родом из Вертолетов». Вариант с окончанием -ская указывает на женскую форму, но в русской традиции такие фамилии не склоняются по роду: мужчина — Вертолетский, женщина — Вертолетская.

Спор о том, могла ли фамилия возникнуть уже в авиационную эпоху, решается просто: массово фамилии на -ский перестали образовываться в XVIII—XIX веках. Если бы кто-то взял фамилию в XX веке, он бы выбрал более простую форму, без суффикса -ск-, например, Вертолётов. Поэтому корни Вертолетской уходят в допромышленную эпоху, когда «вертолет» значил не машину, а человека или предмет.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном в центральных и южных регионах России, что косвенно подтверждает её диалектное, а не книжное происхождение. В словарях русского языка слово «вертолет» в значении «непоседа» фиксируется у В. Даля, и это даёт ключ: перед нами не авиационный, а бытовой, народный корень.