Фамилия Вешаева — женская форма, мужская — Вешаев. В её основе лежит глагол «вешать», но не в бытовом значении «повесить одежду», а в старом, промысловом: «вешать» означало «взвешивать товар» на весах. В русских говорах «вешай» или «вешала» — это человек, который отвешивал товар на рынке, приказчик при весах, весовщик. Прозвище Вешай, от которого и пошла фамилия, мог получить либо торговец, либо работник, следивший за честностью взвешивания. В XVI–XVII веках такая должность была важной: на торгах и ярмарках весовщики отвечали за точность, и их прозвища легко закреплялись за потомками.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Вешаев, то есть сын или потомок Вешая. Модель образования типична для русских фамилий северных и центральных губерний, где прозвища на -ай (Вешай, Болтай, Ломай) давали людям по действию или ремеслу. Встречается и вариант Вешаев с ударением на первый слог, что свойственно владимирским и ярославским говорам.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным «вешаться» в значении «качаться, колебаться». Такое прозвище мог получить неуверенный, нерешительный человек. Однако промысловое объяснение убедительнее: фамилии от названий профессий у восточных славян встречаются в разы чаще, чем от описания характера.

Географически фамилия Вешаевых (и Вешаевой) тяготеет к Поволжью — Нижегородской, Самарской, Ульяновской областям. Это косвенно подтверждает связь с волжской торговлей, где весовщики были востребованы на пристанях и базарах. Встречается фамилия и у мордвы-эрзи, что объясняется долгими контактами русского и финно-угорского населения в тех краях: эрзяне нередко усваивали русские прозвища и фамилии по роду занятий.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на -ев от прозвищ на -ай описана как продуктивная, но конкретно Вешаев не упоминается — фамилия редкая, не попавшая в основные своды. Это значит, что её носители, скорее всего, происходят из одной локальной группы, а не из разных регионов.