Фамилия Вещевайлов — редкий случай, когда основа прозвища не поддаётся однозначному толкованию с первого взгляда. В ней слышится что-то от «вещи», но прямой связи с торговлей или имуществом нет. Разберём словообразовательную цепочку: суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель («чей?» — сын Вещевайла). Значит, ключ — в прозвище Вещевайло.

Самая вероятная версия выводит это прозвище из диалектного глагола «вещевать» — говорить, рассказывать, болтать. В северных и сибирских говорах «вещевать» значило «говорить небылицы», «пустословить». Суффикс -айло (как в «кривляйло», «ломáйло») образовывал названия лиц по действию, часто с оттенком пренебрежения или постоянного занятия. Так Вещевайло — это «говорун», «балагур», «пустомеля». Человек, который любил поговорить, возможно, привирал или рассказывал байки.

Вторая, менее распространённая гипотеза связывает прозвище с глаголом «вещать» в его старом значении — «предсказывать», «пророчествовать». В этом случае Вещевайло — вещун, тот, кому приписывали дар предвидения или умение толковать сны. Но слово «вещевать» в этом смысле фиксируется реже, и суффикс -айло для такого значения нехарактерен (обычно «вещун» или «вещатель»). Поэтому версия с говорливым человеком выглядит убедительнее.

Географически фамилия тяготеет к Поволжью и Уралу. Встречается в документах Саратовской, Самарской, Оренбургской губерний, реже — на севере. Это поддерживает версию о севернорусском или волжском диалектном корне: именно там слово «вещевать» в значении «болтать» было в ходу.

Интересно, что фамилия избежала типичного для прозвищ на -айло перехода в форму на -ин (сравните: Вещевайлов, а не Вещевайлин). Это редкий случай, когда модель на -ов оказалась устойчивее. Возможно, сына прозвали уже не по отцу, а по деду, или фамилия закрепилась в письменных источниках именно в такой огласовке.

Таким образом, предок Вещевайловых, скорее всего, был не купцом и не владельцем вещей, а человеком, чья главная черта — словоохотливость. Прозвище дали за манеру говорить много, громко или с выдумкой. Фамилия сохранила нам память о диалектном слове, которое сейчас почти исчезло из живого языка.