Фамилия Вещевайлова — женская форма от мужской фамилии Вещевайлов, и её происхождение напрямую связано с русским глаголом «вещевать». В старых говорах это слово означало «говорить, сказывать, вещать» или «колдовать, ворожить, нашептывать». Соответственно, прозвище Вещевайло давали человеку либо красноречивому, любящему поговорить, либо тому, кого считали знахарем или ведуном, способным «навещать» (наговаривать) болезнь или судьбу.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «вещева-», суффикс действующего лица «-йло» (как в прозвищах Дергайло, Ломайло, Кричайло), а затем типичный русский патронимический суффикс «-ов». Фамилии на «-йлов» характерны для северных и центральных областей России, особенно для Вологодчины, Архангельской и Костромской губерний, где активно бытовали прозвищные формы с этим суффиксом. Встречается также вариант написания Вещевалов — без вставного «й», что могло возникнуть при упрощении произношения или в результате канцелярской ошибки.

Интересная деталь: в отличие от более частых фамилий, образованных от названий профессий (Кузнецов, Плотников) или крестильных имён (Иванов, Петров), Вещевайлов стоит в ряду прозвищ по внутреннему качеству или занятию, граничащему с магией. В русской деревне «вещевать» могла и бабка-шептуха, и просто болтливый мужик, поэтому фамилия не указывает на конкретное ремесло, а скорее рисует психологический портрет предка. По сословной принадлежности носители фамилии, судя по архивным данным, чаще всего были государственными или помещичьими крестьянами, реже — мещанами.

Фамилия редкая, не входит в сотни самых распространённых русских фамилий, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска — она не «размывается» массовыми однофамильцами, и проследить историю конкретного рода по ней значительно проще.