Фамилия Вешенская — это не просто указание на место, а скорее прозвище, застывшее в официальном именовании. В отличие от большинства русских фамилий на -ский, которые образовывались от названий городов или сел (например, Ростовский, Тверской), Вешенская имеет иную природу. Скорее всего, её основа — не топоним «Вешенка» (такого села нет в исторических документах), а прозвище или мирское имя Вешняк, Вешний. В древнерусском языке «вешний» означало «весенний», «теплый», «южный». Так могли назвать человека, родившегося весной, или того, кто пришел с южных земель, либо даже крестьянина, чьи полевые работы начинались с первым теплом.

Суффикс -ская типичен для дворянских и польских фамилий, но в народной среде он часто указывал на принадлежность к местности — например, к хутору или урочищу, прозванному «Вешним». Однако для крестьянского сословия фамилии на -ский были редкостью, поэтому Вешенская могла возникнуть в среде духовенства или казачества. На Дону, где стоит станица Вешенская, фамилия могла появиться как вторичная — от названия станицы, но сама станица получила имя не от фамилии, а от речки Вешенки (от «вешняя вода» — весенний разлив). Таким образом, носительница фамилии Вешенская могла быть потомком донского казака, переселенца с «вешних» (южных) земель или человека, чье прозвище указывало на время года.

В словообразовательном плане фамилия уникальна тем, что сохранила архаичную форму прилагательного женского рода. В русской традиции фамилии женского рода на -ская часто закреплялись за вдовами или дочерьми, но в данном случае это, вероятно, исходная форма, не изменившаяся со временем. Если бы фамилия образовалась от прозвища Вешняк, мужской вариант звучал бы как Вешняков или Вешняцкий, но Вешенская указывает на более древнюю основу — прилагательное, а не существительное.

Встречается фамилия преимущественно в южных регионах России, особенно в Ростовской и Волгоградской областях, что косвенно подтверждает связь с донским казачеством. В дореволюционных метрических книгах её носительницы часто записаны как мещанки или казачки, реже — крестьянки. Известных исторических личностей с этой фамилией нет, но её географическая привязка к станице Вешенской делает её своеобразным маркером донской идентичности.