Фамилия Вешенсков — редкая и морфологически неочевидная. На первый взгляд она напоминает типичную фамилию на -ов, образованную от названия населённого пункта (ср. Вяземский, Казанский). Однако здесь суффикс -ск- оказывается внутри основы, а не в окончании: Вешенск-ов, а не Вешен-ский. Это сразу указывает на то, что в основе лежит не географическое название, а другое слово, от которого сначала возникло прилагательное или прозвище на -ский, а уже потом — фамилия на -ов.

Разберём по порядку. Исходная форма — Вешенский. В русской ономастике фамилии на -ский долгое время были маркером дворянского или духовного происхождения, но к XIX веку их активно перенимали и крестьяне, особенно на юге и в центральных губерниях. Суффикс -ов в фамилии Вешенсков — это уже вторичное оформление, типичное для «опрощения»: человека с прозвищем Вешенский в документах могли записать как Вешенсков, подогнав под массовую модель на -ов.

Что означало само прозвище Вешенский? Тут возможны две версии. Первая — по названию станицы Вёшенской (с ударением на первый слог), известной по «Тихому Дону». Вёшенская стоит на Дону, и фамилия Вешенсков вполне могла возникнуть у выходца оттуда. Однако в фамилии пишется «е», а не «ё» — это могло быть следствием канцелярской записи (в документах XIX века «ё» часто заменяли на «е»). Вторая версия — от слова «вешка» (веха, шест, заметка) или от глагола «вешить» (ставить вехи, размечать дорогу). В этом случае Вешенский — человек, который ставил вехи, вешал заметки, то есть прозвище по занятию. Такая версия правдоподобнее, потому что фамилии от названий населённых пунктов с суффиксом -ск- обычно не получают дополнительного -ов (не говорят «Вяземсков» или «Казансков»). А вот если прозвище было уже «Вешенский», то при переходе в фамилию его могли «упростить» до Вешенсков.

Географически фамилия тяготеет к югу России — Ростовская область, Волгоградская, Краснодарский край. Встречается она редко, и в дореволюционных метрических книгах носители Вешенсковы — это в основном казаки и крестьяне. Никаких известных дворянских родов с такой фамилией нет. Сословная принадлежность — однозначно непривилегированная: крестьяне или казаки, у которых прозвища и фамилии часто возникали от местных слов и занятий.

В итоге: Вешенсков — это вариант фамилии Вешенский, переоформленный по продуктивной модели на -ов. В основе лежит либо прозвище от слова «веха» (вешка), либо указание на выходца из станицы Вёшенской. Первая версия надёжнее с точки зрения словообразования.