Фамилия Вёшенский — редкий случай в русском ономастиконе. Сразу бросается в глаза её основа: «вёшен» или «вёшн-». Это не исконно русское слово в привычном понимании, а скорее топонимический след. Фамилия образована по модели притяжательных прилагательных на -ский, типичной для дворянских и географических фамилий: владелец или житель места, названного «Вёшенское» или «Вёшеньки». Самая прямая ассоциация — станица Вёшенская на Дону, ставшая всемирно известной благодаря Михаилу Шолохову. Но важно: фамилия Вёшенский могла возникнуть и раньше, чем прославилась станица, — от названия небольшого поселения, урочища или речки.

Корень «вёш-» в диалектах русского языка связан с понятием «вешний» — весенний, половодный. Вёшка, вёшень — так в некоторых говорах называли весенний ручей, затопляемую низину или даже рыбу, идущую на нерест по большой воде. Поэтому фамилия могла закрепиться за человеком, жившим у такого «вёшенного» места — у разлива, у весеннего оврага. В отличие от фамилий с прозрачным суффиксом -ов (Вёшенцев, Вёшкин), форма на -ский указывает либо на более позднее происхождение, либо на более высокий социальный статус носителя: так часто именовали священнослужителей или мелкопоместных дворян по названию их вотчины.

Спорный момент — ударение. В фамилии оно падает на первый слог: Вёшенский. В топониме «Вёшенская» ударение тоже на «ё», но в разговорной речи нередко слышат «Вешенский» (с буквой «е»). С точки зрения истории, фамилия сохраняет архаичное произношение с «ё», что отличает её от возможных вариантов с «е» (например, от слова «вешать» — тогда фамилия звучала бы как Вешенский и имела бы совсем другую семантику, связанную с профессией палача или весовщика). Эта версия маловероятна: русские фамилии от глагола «вешать» обычно давали форму Вешалов, Вешаев, а не на -ский.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных справочниках она не фигурирует как распространённая, что подтверждает её узкую географическую привязку. Скорее всего, предки носителя фамилии были выходцами из донских или воронежских земель, где гидронимы с корнем «вёш-» встречаются до сих пор. Никакой связи с «вещим», «вещью» или «вешкой» (колышком) здесь нет — это случайное созвучие. Фамилия Вёшенский — точный маркер места у воды, весеннего ручья или станицы, и её обладатель может смело связывать свою родословную с донским казачьим краем.