Фамилия Вескилев — один из тех случаев, когда написание обманчиво, а корень лежит не на поверхности. На слух она кажется «финской» или «прибалтийской», но на деле это чисто русская фамилия, образованная по стандартной модели с суффиксом -ев. Суффикс указывает на принадлежность: Вескилев — «сын Вескиля» или «человек из рода Вескиля». Основа здесь — прозвище или неканоническое имя Вескиль.

Что такое «вескиль»? Самое прямое объяснение — диалектное слово, связанное с глаголом «вескилять», то есть качаться, шататься, ходить вразвалку. В северных и сибирских говорах «вескиля» — человек неуклюжий, медлительный или же, наоборот, тот, кто ходит покачиваясь, как утка. Прозвище давали по походке. Версия правдоподобная, потому что фамилии от манеры движения — частый случай (сравните Шаталов, Качалов, Хромов).

Вторая версия, более редкая, выводит Вескиля из финно-угорского субстрата. В карельском и вепсском языках есть слова veski — «мельница» и veskielä — «мельник». Если принять эту гипотезу, то прозвище Вескиль мог получить человек, работавший на мельнице или живший при ней. Однако форма «Вескиль» для мельника нетипична — в тех же краях чаще встречаются фамилии Мельников, Мельничук, а финское veski дало бы скорее Вескин или Вескинен. Поэтому версия с походкой выглядит надёжнее.

Географически фамилия редкая и точечная. По данным открытых источников, Вескилевы встречаются в основном на Русском Севере — в Архангельской области и Карелии, а также единично в Сибири, куда предков могли занести переселенческие потоки XIX века. Это косвенно подтверждает обе версии: и северные говоры с «вескилять», и возможный контакт с финно-угорским населением.

С точки зрения социальной истории, фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Вескилевы не попали в родословные книги, не оставили следов в истории до XX века. Это фамилия простого человека, которого прозвали за характерную походку или, реже, за занятие мельничным делом. Никаких известных носителей в справочниках нет — фамилия осталась в тени, что для редких родовых прозваний обычное дело.