Фамилия Вескина — яркий пример «материнской» фамилии, образованной по модели, которая была распространена на севере и в центральной России. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Вескин означает «сын Вески» или, что точнее, «человек из семьи Вески». В данном случае основа — женское имя или прозвище Веска, которое, в свою очередь, является уменьшительной формой от Вера, Варвара или Евдокия (в народном варианте Овдотья). В старину женщину могли называть Веской по имени мужа (например, вдова Веска), и тогда её дети получали фамилию по матери, а не по отцу — это не редкость для крестьянского быта, где женщина нередко становилась главой двора.

Вторая, менее вероятная, версия отсылает к диалектному слову «веска» — так в некоторых говорах называли весы или безмен. Прозвище Веска могли дать торговцу, который пользовался собственными весами, или человеку, которого считали «веским» — уважаемым и влиятельным. Однако эта гипотеза слабее: суффикс -ин в фамилиях чаще прикрепляется к личным именам, а не к названиям предметов.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным губерниям России, особенно к Архангельской, Вологодской и Костромской областям, где «материнские» фамилии на -ин встречаются особенно часто. Встречаются и варианты написания — Вескин, Вескина, но ударение во всех случаях падает на первый слог: Вéскина. Однокоренных фамилий немного, но можно вспомнить Весков и Веснин — они образованы от того же корня, но с другими суффиксами, что говорит о разных местных традициях словообразования.

Сословное происхождение фамилии установить трудно: в документах XVIII–XIX веков Вескины встречаются и среди крестьян, и среди мещан. Известных исторических деятелей с этой фамилией нет, что типично для фамилий, возникших в глубинке и не попавших в дворянские родословные книги.