Фамилия Весман и её немецкое написание Wessman или Wessmann указывают на географическое происхождение предка. В основе лежит прозвище Вессман, которое буквально переводится как «человек из Весса». Элемент «-ман» в немецких фамилиях как раз и обозначает человека или жителя, а Весс — это топоним, то есть название места. Такие названия встречаются в немецкоязычных землях нередко, и корень «весс», скорее всего, восходит к древнегерманскому слову со значением «запад». То есть первый Весман, по этой версии, был выходцем с запада или из поселения, которое так называли.

Есть и другая гипотеза, менее распространённая, но не лишённая оснований. Согласно ей, фамилия образована от личного имени Вес, которое служило краткой формой от имени Васмут. Васмут в переводе с древневерхненемецкого означает «с острым умом». Если эта версия верна, то фамилия изначально была отчеством: сын Веса, то есть потомок человека с таким именем-прозвищем.

Обе версии рабочие, но первая — топонимическая — выглядит убедительнее. Фамилии на «-ман» в немецкой ономастике чаще всего указывают именно на место жительства или род занятий, а не на личное имя. В русском контексте фамилия Весман могла появиться через обрусевших немцев или прибалтийских переселенцев, поскольку в Прибалтике и на юге России немецкие фамилии с таким окончанием встречались довольно часто. Написание через одно «с» — Весман — это результат адаптации к русской фонетике и орфографии, где двойные согласные не всегда сохраняются.