Фамилия Весторожский звучит непривычно для русского уха, но её строение сразу указывает на географическое происхождение. Суффикс -ский в русской ономастике — классический признак дворянских или шляхетских фамилий, образованных от названия местности. В данном случае основа «Весторож» — скорее всего, искажённое или адаптированное название населённого пункта. Скорее всего, это не славянский корень, а топоним балтийского или польского происхождения, который при переносе в русскую речь потерял часть звуков.

Самая вероятная версия: фамилия восходит к названию местечка или усадьбы вроде «Весторж» или «Весторог» (ср. польские топонимы на -уж, -ог). В таком случае Весторожские — потомки тех, кто владел или происходил из этого поселения. Вторая версия, менее правдоподобная, связывает фамилию с прозвищем: «весторож» могло означать человека, пришедшего с запада (от «вест» — запад в некоторых германских языках) или занимавшегося сторожевой службой на западных рубежах. Но суффикс -ский всё же сильнее указывает на дворянскую или шляхетскую фамилию по месту жительства, а не на прозвище.

Географически фамилия могла закрепиться на землях бывшей Речи Посполитой — в Беларуси, на западе Украины или в Литве. В российских губерниях после разделов Польши такие фамилии нередко русифицировались, но сохраняли исходную основу. Встречаемость фамилии Весторожский сегодня крайне низкая — это редкая фамилия, что подтверждает её локальное происхождение от небольшого поселения, которое, возможно, уже не существует или сменило название.

Сравнение с однокоренными фамилиями (например, Заторский, Ветрожский) показывает, что основа могла звучать иначе в оригинале: польское «Wiestorowski» или «Wiestorowski» при переносе в русскую среду дало бы «Весторожский». Окончательный вывод: предки носителя этой фамилии были мелкими дворянами или шляхтичами, владевшими землёй в местечке с названием, похожим на «Весторож». Точное местоположение такого поселения сегодня установить трудно, но поиски стоит вести в архивах Гродненской или Виленской губерний.