Фамилия Весторопский — одна из тех, что ставит исследователя перед выбором: сразу отбросить очевидную, но ложную версию или начать с неё, чтобы объяснить, почему она не работает. Первое, что приходит в голову при взгляде на «Весторопский» — что за ней стоит географическое название, оканчивающееся на «-ропск» или «-ропье». Но на карте Восточной Европы нет ни города, ни села Весторопск. Есть Торопец в Тверской области, есть река Торопа — но «Весторопский» к ним не сводится, по крайней мере, напрямую.

Словообразовательная модель фамилии — типичная для польской и западнорусской шляхты: суффикс «-ский» указывал на владельческий или родовой топоним. Если бы фамилия звучала как Торопский, корень был бы ясен: от названия города Торопец или прозвища Тороп («торопливый»). Но приставка «вес-» вносит путаницу. Скорее всего, перед нами не «вес-» как часть корня, а искажённое или диалектное «вэс-» от польского «wes» (веселье) или белорусского «вес» (весь, деревня). Вторая версия правдоподобнее: Весторопский мог означать «тот, кто из всей Торопи» — то есть из целой округи вокруг некоего урочища Тороп. Но это реконструкция, а не факт.

Более прозаичное объяснение лежит в области антропонимии. Фамилия могла образоваться от прозвища Вестороп — человека, который «весь тороп», то есть постоянно спешит, суетится. В русских говорах слово «тороп» фиксируется в значении «спешка, поспешность». Приставка «весь» в прозвищах встречается: Веселов, Веснин — от «весь» в значении «целый, полный». Вестороп — «весь в торопе», «сплошная торопливость». Суффикс «-ский» в таком случае — поздний, дворянский или семинарский, приставленный к простонародному прозвищу для придания фамилии более благородного звучания.

География фамилии узкая. Весторопские — почти исключительно жители западных областей России и востока Беларуси (Смоленщина, Брянщина, Могилёвщина). Это указывает на то, что фамилия не разошлась широко по стране, а осталась локальной. В ревизских сказках XIX века носители фамилии встречаются среди однодворцев и мещан — то есть не в крепостном крестьянстве, а в сословиях, имевших личную свободу, но не владевших крепостными. Это согласуется с версией о семинарском или канцелярском происхождении: «-ский» часто давали выходцам из духовных училищ или детям, записанным «по приказу».

Сравнение с однокоренными фамилиями подтверждает редкость формы. Торопов, Торопкин, Торопыгин — встречаются часто. Весторопский — единичный случай, где к корню добавили и приставку, и суффикс. Такое удлинение типично для фамилий, возникших в среде мелкой шляхты или духовенства, где стремились к многосложности и «панскому» звучанию.

Итог: скорее всего, предок носителя фамилии получил прозвище Вестороп за торопливый нрав, а потом его потомки, оказавшись в среде, где полагалось иметь фамилию на «-ский», прибавили этот суффикс. Второй вариант — происхождение от названия местности, но без точного топонима эта версия остаётся гадательной.