Фамилия Высторопский — один из тех случаев, когда семейное имя прямо указывает на географическую точку, с которой пошёл род. Её основа — название украинских сёл Малый и Великий (Большой) Выстороп в Лебединском районе Сумской области. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище Высторопский, которое со временем закрепилось за его потомками как фамилия. Такая модель образования через суффикс -ский типична для украинской и польской ономастики: она указывает на принадлежность к местности, а не на отчество.

Интересна история самого топонима. Первоначально оба села назывались Истороп. Это слово в старину означало «спех, поспешность, торопливость, суета». Корень здесь — тот же, что и в глаголах «торопиться», «расторопный», только с приставкой вы-. Со временем произношение сменилось: начальное «и» перешло в «вы», что и дало современное звучание названия. Лингвисты объясняют этот переход влиянием соседних говоров, где приставка вы- была более употребительна.

Однако есть и вторая версия, менее географическая, но не менее правдоподобная. Прозвище Высторопский могли дать не по месту жительства, а по характеру. В этом случае оно описывало человека энергичного, суетливого, вечно спешащего — «торопыгу». Такие прозвища на Руси давали метко и на века: они закреплялись за самым заметным качеством человека. Какая из двух версий верна для конкретной ветви рода, сейчас сказать трудно — обе имеют право на существование, и обе ведут к одному смысловому корню.

Фамилия эта — самобытный памятник славянской культуры, в котором сплелись местная история и живой народный язык. Она не слишком распространена, что делает её особенно ценной для тех, кто её носит: за ней стоит конкретная точка на карте и конкретное слово, а не абстрактное прозвище.