Фамилия Высторонский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка первична, а прозвищная основа вторична. В отличие от тысяч фамилий на -ский, произведённых от названий сёл и городов, эта образована не от «Высторонь» (такого топонима нет в известных источниках), а от географического термина «сторона» с приставкой вы-.

Скорее всего, в основе лежит прозвище Высторонь или Высторонок. В русских говорах «высторонить» означало «выделить, отделить, отстранить». Так могли назвать человека, который жил особняком, на отшибе, или того, кого «высторонили» из общины — выделили ему надел в стороне от основных земель. Второй вариант: прозвище дали пришлому, «с той стороны», то есть чужаку. Суффикс -ский — типичный для польской и западнорусской шляхты, но в данном случае он скорее указывает на принадлежность к месту или роду: «Высторонский» — «тот, кто с Высторони» или «потомок Высторони».

Модель образования — от прозвища на -онь с присоединением фамильного суффикса — нечастая. Ближайшие аналоги: Засторонский, Посторонский, Сторонский. Все они родственны по корню, но каждый со своим оттенком: «засторонний» — запредельный, «посторонний» — чужой, «высторонний» — выведенный в сторону, отдельный.

Социальный статус первых носителей установить трудно. Фамилии на -ский в XVII–XIX веках встречались и у крестьян, и у мещан, и у духовенства. Но если Высторонские происходят из западных губерний (Могилёвской, Витебской, Смоленской), где такие фамилии были особенно распространены среди крестьян и однодворцев, то это указывает на корни в среде, где прозвища цеплялись крепко и надолго. Если же фамилия встречается в центральной России — скорее всего, она искусственная, семинарская, образованная от той же основы по книжному образцу.

Фамилия Высторонский не входит в число распространённых, её носители немногочисленны и рассеяны. Встречаются варианты написания: Выстранский, Высторонской, но основная форма устойчива. Проверить версию можно по географическим картам: если в вашем роду есть предание о деревне Высторонь или урочище с похожим названием — прозвищная теория отступает, уступая топонимической. Но пока ни один справочник такой населённый пункт не фиксирует.