Фамилия Выстопропский — редкая и с трудом поддающаяся однозначному толкованию. На первый взгляд в ней угадывается польская или западнорусская модель с суффиксом -ский, который в XVI–XVII веках часто присоединяли к названиям местностей или прозвищам, указывая на принадлежность к роду или владению. Однако основа «Выстопроп» не встречается в современных географических названиях, что заставляет искать другие объяснения.

Самая вероятная версия связывает фамилию с прозвищем, которое могло возникнуть в среде духовенства или старообрядцев. Слово «выстопроп» можно разобрать как «высто-проп» — от глагола «выстоять» и корня «проп» (связанного с «проповедью», «проповедником»). В таком случае прозвище могло означать «тот, кто выстоял проповедь», то есть человек, проявивший стойкость в вере, либо, напротив, насмешливое именование долго и нудно говорящего священника. Для фамилий на -ский, особенно в юго-западных землях, характерно происхождение от прозвищ с яркой внутренней формой.

Менее убедительна, но возможна топонимическая версия: Выстопропский мог быть выходцем из урочища или хутора с названием Выстопроп или Выстопропье. Такие названия могли давать по особенностям местности (например, «выступающий пропастью» или «высокий обрыв»), но документальных подтверждений этому нет. В польских и белорусских говорах встречаются схожие по структуре фамилии вроде Выстопский или Выстровский, но Выстопропский стоит особняком.

Ещё один вариант — искажение более распространённой фамилии при переписи или миграции. Например, Выстопропский мог возникнуть из Выстопольский (от «выстополье» — выжженное поле) или Высокопропский, если носитель переехал в регион, где диалект «съел» часть звуков. Но это лишь гипотеза: фамилия настолько редка, что её единичные носители сегодня встречаются в основном в центральной России и на Украине, что не проясняет исходной географии.

Словообразовательно фамилия уникальна тем, что в ней сохранилась полная глагольная основа, что нетипично для фамилий на -ский, которые чаще образуются от существительных. Если верна версия с прозвищем, то Выстопропский — пример «говорящей» фамилии, которая в XIX веке могла звучать как полуанекдотическое именование, но со временем утратила связь с первоначальным смыслом.