Фамилия Вейнсберг — немецкая или еврейская топонимическая фамилия, образованная от названия населённого пункта. В основе лежат два немецких корня: «Wein» (вино) и «Berg» (гора). Буквально — «винная гора», то есть холм, на котором выращивали виноград, или поселение с таким названием. В Германии и Австрии встречаются реальные топонимы Вайнсберг (Weinsberg), и фамилия могла возникнуть у человека, который переехал оттуда. Однако у еврейских носителей, особенно на территории Российской империи, фамилия часто была искусственной — её присваивали при переписях в конце XVIII — начале XIX века по указу о всеобщей фамилизации еврейского населения. Чиновники нередко давали «красивые» фамилии из двух немецких слов, не связанные с местом жительства предка. Вейнсберг — один из таких вариантов, наряду с Розенберг, Гринберг и другими. Словообразовательная модель здесь простая: сложение двух основ без суффикса, что типично для немецких фамилий. В русском языке фамилия не склоняется, если принадлежит мужчине, и склоняется, если женщине (Вейнсберга, Вейнсбергу). Встречается вариант написания через «ай» — Вайнсберг, что ближе к немецкому произношению, но в русской традиции закрепилось именно «ей». Спорных версий происхождения немного: иногда пытаются связать с идишским «вейн» (плакать), но это натяжка, так как вторая часть «берг» однозначно указывает на географический объект.