Фамилия Вичкарский — редкая, и её происхождение неочевидно. Чтобы разобраться, начнём с конца: суффикс -ский указывает на типичную польско-белорусскую или украинскую модель образования. Такие фамилии обычно давались по названию местности (дворянские «гербовые» или шляхетские) либо, реже, по прозвищу отца с добавлением форманта -ский для придания статусности. В случае Вичкарских скорее всего работает второй вариант.

Корень «вичкар-» почти наверняка связан с диалектным словом «вичкарь» или «вичкар». В русских и украинских говорах «вичка» — это хворост, прут, лоза, а также плетёное изделие из них. «Вичкарь» мог означать того, кто вяжет веники, плетёт корзины или работает с лозой. В польском языке есть слово «wiczka» (прут, ветка) и «wiczarz» (плетельщик). Таким образом, Вичкарский — это фамилия, образованная от прозвища Вичкарь (ремесленника по лозе) с помощью типичного для восточнославянской шляхты суффикса принадлежности.

Есть и альтернативная версия, менее вероятная, но допустимая: фамилия могла возникнуть от топонима Вичкары (гипотетическое название деревни или хутора). Подобные названия встречаются на западе Украины и в Беларуси, но в открытых источниках они не зафиксированы. Если такой населённый пункт существовал, то Вичкарский — «тот, кто родом из Вичкаров».

Социальный контекст важен: фамилии на -ский в XIX веке часто носили обедневшие шляхтичи или выходцы из духовенства, но также их давали крестьянам при переписи, особенно на землях Речи Посполитой. Поэтому предки Вичкарских могли быть как мелкими землевладельцами, так и ремесленниками, получившими фамилию по занятию. Географически фамилия тяготеет к западным регионам — современной Беларуси, Украине и восточной Польше. В России она встречается единично, чаще всего в сибирских областях, куда переселенцы переезжали в XIX–XX веках.

В написании фамилия устойчива: варианта «Вичкарский» придерживаются почти все носители. Сравните с однокоренными: Вичкарев (русская форма с суффиксом -ев) или Вичко (украинская, без суффикса). Вичкарский — самая «длинная» и формальная версия, подчёркивающая возможное дворянское или полу-шляхетское прошлое. Точных сведений о сословии нет, но по модели образования фамилия типична для мелкой шляхты, которая брала фамилии по прозвищам, а не по вотчинам.