Фамилия Вилесов — один из тех случаев, когда за привычным звучанием скрывается древний пласт дохристианских верований. В её основе лежит мирское имя Велес, которое напрямую отсылает к славянскому языческому богу — покровителю охоты, домашнего скота и богатства. В древнерусской традиции такие имена давали не случайно: считалось, что, называя ребёнка в честь грозного божества, родители обеспечивали ему его покровительство или, наоборот, выполняли охранительную функцию — отпугивали злых духов громким сакральным именем.

Имя Велес восходит к индоевропейскому корню *wel-, значение которого связано с волшебством, властью над миром мёртвых и потусторонними силами. Позже в славянской среде оно переосмыслилось и сблизилось с нарицательными «власть» или «волос» (в некоторых диалектах «волос» — символ богатства и плодородия). То, что сегодня мы произносим «Вилесов» — результат фонетических изменений: первая буква «е» перешла в «и» под влиянием русской произносительной нормы, закрепившейся в устной речи и письменных источниках.

Модель образования фамилии проста и типична для русского ономастикона: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»). Таким образом, Вилесов буквально означает «сын Велеса» или «потомок человека по имени Велес». Аналогичным образом образованы фамилии Ярилов, Перунов, Сварогов — все они ведут родословную от имён языческих божеств.

Существует и более редкая, альтернативная версия, связывающая фамилию с чувашским женским именем Вилес. В пользу этой гипотезы говорит то, что фамилия встречается в Поволжье, где исторически сильны тюркские и финно-угорские влияния. Однако эта версия менее распространена: словообразовательная модель -ов для женских имён в русской традиции нетипична, а в чувашском языке фамилии с таким суффиксом — явление вторичное, возникшее под русским влиянием.

Географически фамилия Вилесов не привязана к одной узкой области: её носители встречаются и на Русском Севере, и в центральных регионах, и в Сибири. Но корни, скорее всего, уходят в новгородские или псковские земли, где культ Велеса был особенно силён до принятия христианства.