Фамилия Вилесовы — один из тех редких случаев, когда в основе фамилии лежит не крестильное, а древнее языческое имя. Исходная форма имени — Велес. Это имя славянского бога, покровителя охоты, скота и богатства, чей культ был широко распространён у восточных славян до принятия христианства. В имени отчётливо слышен индоевропейский корень *wel, который в древности означал «волшебство» и «переход в мир мёртвых» — Велес считался проводником между мирами.

Позже, в народной традиции, имя переосмыслили: его сблизили со словами «власть» и «волос» (отсюда другое имя бога — Волос). Давать ребёнку имя Велес было рискованным шагом: считалось, что такое имя, связанное с грозным божеством, может выполнять охранительную функцию, оберегать от злых духов. Впоследствии, уже в фамилии, первая гласная «е» перешла в «и» под влиянием русской произносительной нормы — так Велесов стал Вилесовым.

Есть и другая, менее распространённая версия, которая связывает фамилию с чувашским женским именем Вилес. Однако она кажется менее убедительной, учитывая, что фамилия образована по типичной русской модели с суффиксом -ов, а само имя Велес — общеславянское. Суффикс -ов указывает на принадлежность: Вилесов — это «сын Вилеса» (то есть Велеса). Точное время и место возникновения фамилии установить сложно, но ясно, что она сформировалась не раньше XVI–XVII веков, когда фамилии начали массово закрепляться у крестьян и посадских людей.