Фамилия Вильшкерст — редкий для России случай, когда фамилия с немецкой основой сохранила почти неизменным своё исходное написание. Её ядро — немецкое слово Wilscher, которое в диалектах может означать «чужеземец», «иностранец» (от средневерхненемецкого welsch — «романский», «французский»). Вторая часть, -kherst, скорее всего, искажённое -kerst или -gerst, то есть «крест» (нем. Kreuz). Вместе Wilscher Kreuz — «чужой крест» или «иностранный крест». Такое прозвище мог получить человек, носивший необычный, не местный крест (например, нательный или придорожный), либо тот, кто пришёл из чужих земель и выделялся своей верой или символом.

Фамилия не вписывается в типичные русские модели на -ов, -ин или -ский. Она образована по западноевропейскому типу — сложением двух корней без суффикса. Это указывает на то, что предки носителя, скорее всего, были выходцами из немецкоязычных регионов (Пруссия, Силезия, Бавария) и сохраняли фамилию в исходной форме даже после переселения в Российскую империю. В XVIII-XIX веках таких переселенцев — ремесленников, колонистов, купцов — нередко записывали с немецким написанием, которое потом закреплялось.

Географически фамилия Вильшкерст почти не встречается за пределами бывшей Российской империи. В современных немецких землях она отсутствует, что говорит о том, что её носители — потомки именно тех, кто уехал на восток. В России и странах СНГ фамилия крайне редка; единичные случаи фиксации приходятся на Санкт-Петербург, Поволжье и Сибирь — традиционные районы расселения немецких колонистов.

С точки зрения словообразования, фамилия не имеет русского суффикса, а значит, не прошла этап адаптации через отчество или прозвище. Это прямая фиксация немецкого прозвания. В отличие от фамилий вроде Вильгельмов (где корень русифицирован), Вильшкерст остался «сырым» — что и делает его столь редким и приметным для историка. Версия о том, что вторая часть восходит к немецкому Kerst (сокращение от имени Кристиан), маловероятна: сочетание «чужой Кристиан» не даёт осмысленного прозвища, а вот «чужой крест» — вполне.

Сословная принадлежность предков неясна: среди немецких колонистов были и крестьяне, и ремесленники, и купцы. Но сама форма фамилии — без русских окончаний — чаще встречалась у горожан и людей грамотных, чьи фамилии не переделывали при переписях. Поэтому можно предположить, что первые носители Вильшкерст принадлежали к городскому или цеховому сословию, а не к сельским переселенцам, чьи фамилии быстро русифицировались.