Фамилия Винаградская — яркий пример того, как одно неверное написание может закрепиться в документах и породить целый род. Правильная, «книжная» форма — Виноградская, от названия фрукта. Но в устной речи, особенно в южнорусских и украинских говорах, где «аканье» было нормой, «виноград» превращалось в «винаград». Писарь, записывая крестьянина или мещанина на слух, фиксировал именно этот, просторечный вариант. Так фамилия получила своё неканоническое, но устойчивое звучание.

По модели образования — это типичная «географическая» фамилия на -ский/-ская. Она указывает на происхождение из места с названием Виноград (или Виноградово). Таких сёл и хуторов в черте оседлости, на территориях современной Украины и Беларуси, было множество. Предок носительницы фамилии, скорее всего, был либо помещиком, владевшим имением Виноград, либо, что вероятнее, крестьянином, переселившимся из этого села в другое место и получившим прозвище по прежнему месту жительства: «откуда? — из Винаграда».

Суффикс -ск- в женском роде не несёт сословной нагрузки, хотя в XVIII–XIX веках такие фамилии действительно чаще встречались у дворянства и духовенства. Однако для фамилии с «дефектным» акающим корнем это маловероятно: дворянские роды тщательнее следили за орфографией и оставались Виноградскими. Винаградская — фамилия более демократичная, народная, закрепившаяся в мещанской и крестьянской среде через ошибку писаря, которая со временем стала фамильной нормой.

Сравнение с однокоренными вариантами показывает причуды фиксации. Фамилия Винаградов (с тем же аканьем) встречается реже, чем Виноградов, но тоже существует. А вот форма Винаградская — более редкая и ценная для этимолога именно своей «ошибкой», которая сохранила живое произношение предков. Если вы встретите носительницу этой фамилии, можно с уверенностью предположить, что её корни — в западнорусских или украинских землях, где аканье было особенно сильным.