Фамилия Винчестеров звучит для русского уха необычно, но её происхождение прозрачно и не связано с охотой на демонов. Это типичная «географическая» фамилия, образованная от названия английского города Винчестер (Winchester) с помощью русского патронимического суффикса -ов. Суффикс указывает на принадлежность: Винчестеров буквально значит «сын (или потомок) человека из Винчестера».

Формант -ов в данном случае — ключевой маркер. Он показывает, что фамилия сложилась в русской языковой среде, а не была принесена извне в готовом виде. То есть предок носителя фамилии не был англичанином по фамилии Винчестер, а получил прозвище «Винчестер» (вероятно, за связь с этим городом — жил там, торговал с ним или был оттуда родом), и уже его дети стали Винчестеровыми. Такая модель образования — от названия западноевропейского топонима с русским суффиксом — встречается редко и говорит о том, что предок был человеком бывалым: купцом, моряком, дипломатом или мастеровым, побывавшим в Англии или имевшим с ней дела.

Сам топоним Winchester древнеанглийский и состоит из двух частей: кельтского названия поселения Venta и латинского castra (лагерь, укреплённый город). В русских документах XVIII–XIX веков этот город упоминался в связи с торговлей шерстью и сукном, поэтому не исключено, что прозвище «Винчестер» закрепилось за русским купцом, специализировавшимся на импорте английского текстиля. Полной ясности с сословной принадлежностью нет, но, учитывая редкость фамилии и её «иностранный» корень, первые носители скорее всего принадлежали к купечеству или дворянству, имевшему заграничные контакты.

В отличие от фамилий, образованных от рядовых русских прозвищ (Кузнецов, Попов), Винчестеров стоит особняком. Это не массовая крестьянская фамилия, а штучный маркер личной или семейной истории, связанной с Западной Европой. Правописание фамилии устойчиво: вариант «Винчестеров» (с буквой «е» в корне) закрепился в русском языке, хотя в английском городе пишется через «i» (Winchester). Встречается фамилия в основном в центральных регионах России и в Санкт-Петербурге — традиционных центрах внешней торговли.