Фамилия Винчестер — редкий для России случай, когда фамилия не выросла из местного прозвища или крестильного имени, а пришла из другого языка, скорее всего, из английского. В русской среде она явно не исконная: суффиксы -ов, -ин, -ский отсутствуют, а основа читается как готовая географическая или родовая метка.

Главная версия — происхождение от английского топонима Winchester. Это один из древнейших городов Англии, бывшая столица королевства Уэссекс. Название восходит к латинскому Venta Belgarum и древнеанглийскому Wintanceaster. Фамилия Winchester в Англии — классическая локальная, то есть её давали человеку, который переехал из этого города в другое место. В России такая фамилия могла появиться несколькими путями: через обрусевших британцев, работавших в XIX веке (инженеры, моряки, купцы), либо через потомков иностранцев, принявших российское подданство.

Есть и более экзотическая версия, которую иногда выдвигают в любительской ономастике: связь с немецким словом Wunsch (желание) или с профессией винодела. Но она слабая, так как в немецком языке фамилия Винчестер не встречается, а в английском — устойчива и документирована. Поэтому наиболее правдоподобно считать, что предки носителя фамилии Винчестер — выходцы из Британии, либо люди, получившие фамилию по месту жительства или службы, связанному с этим названием.

В русских документах фамилия встречается редко, в основном в городах с историческим иностранным присутствием: Санкт-Петербург, Москва, Одесса. Из-за известного оружейного бренда (винчестер) фамилия нередко воспринимается как «говорящая», но это совпадение: винтовка названа по имени конструктора Оливера Винчестера, чья фамилия — того же топонимического корня.