Фамилия Винчевский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, и это первая зацепка. Суффикс -ский указывает на происхождение от географического названия: такую фамилию получал человек, владевший поместьем или живший в местечке Винчево, Винч или Винча. Подобные топонимы встречаются в Польше, Беларуси и на западе Украины, где есть, например, село Винче в Львовской области. Именно из этих земель, входивших в Речь Посполитую, и пошла фамилия.

В основе названия — корень «винч», который может восходить к древнепольскому или древнерусскому личному имени Винцентий (лат. Vincentius, «побеждающий»). В народной речи это имя сокращали до Винц, Винч, а от него уже образовали прозвище Винч, закрепившееся за владельцем хутора или деревни. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «винч» — так в некоторых говорах называли рыбацкую сеть или извилистую речку, но топонимическая версия выглядит убедительнее: фамилии на -ский редко образуются от прозвищ.

Интересная деталь: в отличие от «крестьянских» фамилий на -ов/-ев, Винчевский — типично шляхетская по форме. В XVIII–XIX веках такие фамилии часто носили обедневшие дворяне или однодворцы, переселившиеся в центральную Россию. При этом написание могло колебаться: в метрических книгах встречается вариант Винчовский (через «о»), что связано с местным произношением. Сегодня фамилия редкая, сосредоточена в основном в западных областях России и на востоке Беларуси, что подтверждает её пограничное происхождение.