Фамилия Винославская — редкая и яркая по своему внутреннему смыслу. Она явно искусственного, книжного происхождения, а не от прозвища или ремесла. Её основа — славянский корень «вино» и «слав» (слава). В отличие от распространённых крестьянских фамилий на -ов или -ин, эта образована по модели, типичной для польской или украинской шляхты, а также для русских семинарских фамилий XVIII—XIX веков.

Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту или роду, но в данном случае место вымышленное. Фамилия могла быть дана в духовных училищах и семинариях, где ученикам нередко меняли «неблагозвучные» бытовые фамилии на более звучные, часто с положительным значением. Винославская — буквально «славящая вино» или «винная слава». Это мог быть намёк на весёлый нрав предка, его причастность к виноделию или даже на иносказательное «вино» как символ радости.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная: фамилия могла возникнуть как украинская или польская, где «вино» могло быть частью прозвища (например, в значении «виновник» в старом смысле — «причина, повод»). Однако в таком случае форма была бы скорее Винославский, а не Винославская — женский вариант указывает, что перед нами, скорее всего, фамилия, закреплённая за женщиной или родом с типично «женским» окончанием, что в русской традиции встречается реже и чаще связано с малороссийскими или польскими корнями.

По сословной принадлежности: если фамилия семинарская, то носители могли быть из духовенства или мещан. Если польская — то из мелкой шляхты. Встречаемость фамилии крайне низкая: в современных базах данных она почти не фиксируется, что говорит либо о её угасании, либо о сильной локализации в конкретном регионе (например, в бывших западных губерниях Российской империи). Сравните с однокоренными, но более частыми фамилиями: Виноградов, Винокуров — они указывают на ремесло, а Винославская — на идею, что и делает её уникальной.