Фамилия Винцеславский звучит как книжная, почти искусственная — и это ощущение недалеко от истины. Её основа — имя Винцеслав, которое представляет собой латинизированную или полонизированную форму славянского имени Вячеслав (от «вяще» — больше и «слава»). В польской традиции имя Вячеслав перешло в Więcesław, а затем под влиянием латыни — в Wincesław, где начальное «W» читалось как «В». Именно от этой формы и образована фамилия с типичным польским суффиксом -ский, указывающим на принадлежность к месту или роду.

Главная особенность Винцеславского — не географическая, а социальная и конфессиональная. Такие фамилии на -ский в XVII–XIX веках чаще всего носили представители шляхты или духовенства, особенно униатского и католического. Если предок был православным, то фамилия скорее приняла бы форму Вячеславов. А вот Винцеславский — это маркер западнорусских земель (современные Беларусь, Украина, восток Польши), где польская культура и латинский язык влияли на местную ономастику. Фамилия могла закрепиться за священником, получившим латинизированное имя при рукоположении, или за мелким шляхтичем, который таким образом подчеркивал своё образование и статус.

Встречается версия, что Винцеславский — это топонимическая фамилия, то есть образована от названия населённого пункта вроде Винцеслав или Винцеславка. Такие сёла действительно существовали на территории Речи Посполитой, но их следы в современных источниках незначительны, и ни один из них не стал широко известным. Поэтому версия с происхождением от личного имени выглядит убедительнее: фамилия на -ский от имени без географической привязки — типичный случай для духовного сословия, где сын священника получал фамилию по имени отца в «учёной» форме.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит особняком среди русских фамилий на -ский. В русской традиции форма Вячеславский встречается редко и тоже несёт оттенок искусственности (семинарские фамилии). Винцеславский же — почти исключительно польский или полонизированный вариант. Встретить его можно в записях XIX века среди жителей Гродненской, Виленской или Волынской губерний. В современной России фамилия редкая, и её носители, скорее всего, потомки выходцев из западных губерний Российской империи.