Фамилия Виниславский образована по продуктивной модели на -ский, характерной для польской, украинской, белорусской и, реже, великорусской ономастики. В основе лежит имя или прозвище Винислав, которое представляет собой народную или диалектную переделку церковного имени Венедикт (от латинского benedictus — «благословенный»). В польском языке имя Бенедикт звучит как Бенедыкт, а его уменьшительная форма — Винек или Винесь, что дало основу для славянского по звучанию варианта Винислав.

Вероятнее всего, фамилия имеет польское происхождение и связана с географическим названием типа Виниславице или Винислав (такие топонимы встречаются в исторических областях Малой Польши и Мазовии). Окончание -ский в таких фамилиях указывает на дворянский или шляхетский статус первоначального носителя, который владел землёй в этом месте. Однако со временем, особенно после разделов Речи Посполитой, фамилии на -ский перестали быть исключительно дворянскими и распространились среди крестьян и мещан, в том числе на территории современной Украины и Беларуси.

Менее правдоподобная, но встречающаяся в любительских этимологиях версия выводит фамилию от славянского корня «винить» или «вина». Словообразовательная модель с суффиксом -слав здесь выглядит искусственной: в древнерусских именах второй компонент -слав (Ярослав, Святослав) не соединялся с корнями, обозначающими порицание. Поэтому эта гипотеза не выдерживает критики.

По написанию фамилию можно спутать с Виниславский (от имени Вениамин) или Винославский, но орфографическая норма закрепилась именно через «и» в первом слоге. В дореволюционных документах встречаются варианты Виниславскій, Винниславский, что связано с колебаниями в передаче мягких согласных.

Сословно первоначальные носители фамилии — скорее всего, мелкая шляхта или зажиточные крестьяне западных губерний Российской империи. Массового распространения в России фамилия не получила: по данным переписей конца XIX — начала XX века, она фиксируется в основном в Волынской, Подольской и Гродненской губерниях. Сегодня Виниславские встречаются в Польше, на западе Украины и в Беларуси, а в России — единично, чаще всего у потомков переселенцев конца XIX века.