Фамилию Вениславский чаще всего объясняют как топонимическую — от названия населённого пункта вроде Венислав или Вениславы. Такие названия встречаются в Польше, на западе Украины и в Беларуси, что указывает на западное, вероятно польское или украинское, происхождение фамилии. Суффикс -ский в этой фамилии типичен для шляхетских фамилий Речи Посполитой: он указывал на принадлежность к месту владения или проживания. Носитель фамилии Вениславский, скорее всего, был потомком человека, владевшего или жившего в местечке с корнем Венислав-.

Основа фамилии — Венислав — двусоставное славянское имя, сложенное из корней «вени-» (от «венеть» — в значении «цвести», «красоваться», или от «венец») и «-слав» (слава). Такие имена были распространены в древней Польше и на Руси: Венислав, Вячеслав, Болеслав — все они строились по одной модели. Венислав означало «увенчанный славой» или «цветущий славой». Со временем имя перешло в прозвище, а затем закрепилось как фамилия.

В отличие от более частых фамилий на -ов/-ев, Вениславский сохранила книжный, «дворянский» оттенок. В Российской империи такие фамилии нередко носили выходцы из польской шляхты, перешедшие на русскую службу, или православные священники, получавшие фамилии по названиям приходов. Встречается также вариант Вениславский с ударением на второй слог — Вениславский, что характерно для украинской произносительной традиции.

Ономастический словарь Б. О. Унбегауна относит фамилии на -ский к группе, указывающей на географическое происхождение, и подчёркивает, что в русской среде они часто искусственные — давались в семинариях или при получении дворянства. Для Вениславского это особенно вероятно: семинаристы могли получить фамилию от латинского «venia» (прощение, милость) или от имени святого Венедикта, но более органичное объяснение — от реального села Венислав в Галиции, которое существует до сих пор.

Простая проверка: если бы фамилия была от прозвища или профессии, она скорее имела бы форму Вениславов или Вениславин. Суффикс -ский однозначно указывает на связь с местом. Поэтому для носителя фамилии Вениславский наиболее вероятная история предков — выходцы из западнорусских или польских земель, владевшие или служившие в местечке с этим названием.