Фамилия Виштакайло — редкий пример, где необычная форма не скрывает, а, наоборот, подчёркивает прозрачную этимологию. Это типичная литовская или белорусская фамилия на -айло, образованная от прозвища. Основа — «виштака» или «виштакас», что в литовском языке означает «визгун», «крикун» или «плакса» (от глагола vysti — визжать, скулить). Суффикс -айло в балтийских языках (и в заимствовавшей его белорусской традиции) указывает на носителя действия или качества: так же образованы фамилии Дирбайло (дерущий), Крупайло (крупный, грубый), Куртайло (коротышка). Таким образом, Виштакайло — это прозвание крикливого, беспокойного человека, возможно, капризного ребёнка или сварливого соседа.

Географически фамилия тяготеет к северо-западным регионам Беларуси и юго-восточной Литве — к зоне исторического контакта балтийских и славянских языков. Показательно, что в русских переписях эта фамилия почти не встречается: она осталась в пределах бывшего Великого княжества Литовского, где литовские по корню прозвища адаптировались через польско-белорусскую письменность. Встречаются варианты написания Виштакайла, Виштак, а также полонизированная форма Выштакайло — с твёрдым «ы» вместо мягкого «и».

Интересна модель образования: в отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев, которые фиксируют отчество, Виштакайло сохраняет форму прямого прозвища. Это говорит о том, что фамилия закрепилась довольно поздно — в XVII–XVIII веках, когда в литовско-белорусском регионе было принято записывать человека в документы по его уличному или бытовому прозвищу без патронимического суффикса. Предок-носитель фамилии, скорее всего, не был ни знатным, ни богатым: такие прозвища давали в крестьянской и мещанской среде по яркой, часто ироничной черте характера. Никаких «дворянских» версий у этой фамилии нет — она прочно стоит на земле, на деревенском быту, где «визгуна» знали все.