Фамилия Воленский — одна из тех, где за простым звучанием скрывается несколько возможных историй, и выбрать единственную версию не всегда просто. Начнём с самого очевидного: её модель — типичная для польской, украинской и белорусской ономастики. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XIX веке такие фамилии активно принимали и крестьяне, и мещане, особенно после отмены крепостного права. Поэтому считать Воленского потомком аристократии можно только с оговорками.

Корень фамилии — «вол» или «воля». Первая версия говорит о прозвище Воля или Воленя, которое могли дать своенравному, свободолюбивому человеку. В русских говорах «воля» — не только свобода, но и власть, дозволение, а иногда и просто упрямство. Вторая версия — географическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Воля, Вольное или Воленск. Таких топонимов много на западе России, в Беларуси и Польше (например, Воля в Волынской области или Воленск в бывших польских землях). Переселенцы, уезжавшие в другие губернии, часто получали фамилию по месту прежнего жительства.

Не стоит исключать и связь со словом «вол» — рабочим быком. В старину прозвища, образованные от названий домашних животных, были делом обычным. Волом могли назвать медлительного, сильного или упрямого человека. Однако в случае с Воленским этот путь менее вероятен: суффикс -ский обычно не крепится к таким прозвищам напрямую, а требует посредника — названия села или владения.

Есть и редкая, но любопытная версия: фамилия могла быть искусственной, семинарской. В духовных училищах ученикам иногда давали «благозвучные» фамилии от абстрактных понятий — Вольский, Свободин, Миролюбский. Воленский в этом ряду мог означать «свободный» или «вольный» и давался, например, сыну крепостного крестьянина, получившему вольную. Прямых документальных подтверждений этой практике для Воленского нет, но как рабочая гипотеза она имеет право на существование.

В итоге: носитель фамилии Воленский с наибольшей вероятностью происходит либо из западнорусских земель (от названия деревни Воля), либо его предок получил прозвище за независимый характер. Разобраться точнее поможет семейное предание — например, если в роду передаётся, что предки были из-под Витебска или Могилёва, географическая версия становится основной.